Schaffende Zeit 1926 - 1931
Die ersten Monate des Jahres 1926 verbrachte er an der italenischen Riviera zwischen Rapallo und Genua. Er brachte viele Arbeiten mit zurück: Zeichnungen, Aquarelle und Ölgemälde, die sich sehr gut verkaufen liessen.
Im Verlauf der Jahre 1926, 27 und 28 unterichtete er jeweils für 4 bis 6 Wochen einen jungen, begabten aber körperbehinderten Mann in Hechingen/Hohenzollern. Es entstanden dort die Bilder 'Hechingen im Schnee' und 'Schäferkarren, Rauhe Alb' sowie verschiedene Zeichnungen und Aquarelle.
Im August 1926 verpflichtete sich Flaig an die Bühnen des Friedrich-Theaters in Dessau als Requisiteur und Bühnenbildner. Einige Aquarelle zeugen von dieser Arbeit. Er hatte auch Gelegenheit, an der Jahresausstellung des Anhaltischen Kunstvereins beim 'Bund bildender Künstler, Dessau' erfolgreich teilzunehmen. Grosse Beachtung fanden dort die Bildnisse 'Otto Dix' und 'Tatjana Barbakoff'. Das Bildnis 'Tatjana Barbakoff' war bei einer vorhergehenden Ausstellung des Kunstvereins Konstanz für das Museum Konstanz erworben worden. Es wurde später als 'entartet' eingestuft und vernichtet.
1927
Im Frühjahr kehrte die Familie Flaig stets wieder nach Meersburg zurück. Im Sommer fanden Ausstellungen in Konstanz und Lindau statt. Leider brachte dieser Sommer ihm wieder eine schwere Angina, von der er sich abermals nur langsam erholte.
Die Rötelzeichnung 'Selbstbildnis 1927' zeigt ihn noch angegriffen von der Krankheit.
Doch den Winter verbrachte die Familie in Berlin. Waldemar Flaig hatte dort eine Anstellung bei der Universum-Film-AF (UFA) gefunden. Er arbeitete als Hilfsarchitekt bei den bekannten Filmarchitekten Herlth und Röhrig. Am 23. November 1927 wurde in Berlin, Droysenstr. 18, das zweite Kind, die Tochter Erika, geboren. Auch diesmal fand die Vaterfreude Ausdruck in mehreren Bildern.
Dann enstanden in Berlin zwei Bildnisse, 'Tatjana Barbakoff' in chinesischem und in russischem Kostüm. Ausserdem Zeichnungen, Skizzen und Rötelzeichnungen von der Stadt und der Tätigkeit im Filmatelier.
1928
Die wirtschaftliche Lage hatte sich inzwischen wohl wieder stabilisiert und liess ihn hoffnungsvoll in die Zukunft blicken. Während des Aufenthaltes mit seinem Schüler in Hechingen machten sie Ausflüge in den Schwarzwald, und es entstanden die Bilder 'Schwarzwaldstrasse' und 'Schwarzwald bei Triberg'.
Am Bodensee hatte sich die Künstlervereinigung der KREIS gebildet, die Ihre erste Ausstellung im Juli in Friedrichshafen veranstaltete. Norbert Jacques, Schriftsteller, hatte wohl diese Vereinigung initiert. Flaig porträtierte ihn 1927.
Im Herbst 1928 siedelte er mit Familie wieder nach Berlin, wo er abermals bei der Ufa einen Arbeitsvertrag erhalten hatte. Natürlich stellte Flaig auch bei seinen Aufenthalten in Berlin Gemälde aus, jedoch fehlen leider nähere Unterlagen hierüber ebenso, wie über Ausstellunge in Hamburg, München und Düsseldorf.
1929
Im Mai erreichte Flaig eine Anfrage seines Freundes, Professor Karl Knappe aus München, mit der Bitte um Mitarbeit bei der künstlerischen Ausgestaltung des Ballsaales auf dem Schnelldampfer 'Bremen'. Da der Vertrag bei der Ufa gerade erfüllt war, gab es wohl kein langes Überlegen hinsichtlich der Zusage.
Auch der Münchner Kunstmaler Erich Glette war an der Ausgestaltung der 'Bremen' beteiligt. Erich Glette hatte den Auftrag, zusammen mit Professor Knappe die Kirche in Döllnitz bei Weiden in der Oberpfalz auszumalen. Sie baten Flaig, ihnen auch bei diesem Auftrag zu assistieren. Im Jahr 1965 war die Ausmalung noch unverändert erhalten.
Anschliessend schufen Prof. Glette und er ein Fresko im Hochhaus der Stadt München, das aber im Dritten Reich zugemauert wurde.
Im September veranstaltete der Kreis eine Austellung in St. Gallen. Er schaffte es, trotz aller anderen Verpflichtungen, auch diese Exposition mit drei Bildern zu beschicken, von den zwei verkauft wurden.
Den Winter 29/30 verbrachte die Familie in Meersburg, denn es galt, eine Gesamtausstellung im Konstanzer Kunstverein zu beschicken, die am 1. Februar eröffnet wurde und sehr gute Kritiken hatte.
Der Verkaufserfolg war anscheinend mässig, wohl der schlechten, allgemeinen Wirtschaftslage entsprechend.
In Meersburg erfüllte er in diesem Winter einige Aufträge: Er malte das Jagdzimmer im Hause des Baumeisters Obser aus.
Das Pfarrhaus, dessen Treppenhaus er früher schon mit Fresken versehen hatte, erhielt ein grosses Fenster für das Treppenhaus, das in transparenter Hinterglasmalerei ausgeführt wurde. Es zeigte Kompositionen aus dem Heiligenleben. (Möglicherweise sind diese Arbeiten noch erhalten.)
Die Leichenhalle in Meersburg wurde ebenfalls mit einem Fresko versehen.
Wenn Flaig zur Fastnachtzeit gerade am Bodensee war, malte er auch aus Spass und Freundschaft Saaldekorationen. Es sind Fotos erhalten von einer Dekoration im 'Wilden Mann' in Meersburg und einer anderen in einem Lokal in Stockach.
Im Sommer 1930 erhielt er den Auftrag, die Kirche in Hochemmingen/Baar mit einem Deckenfresko - eine Rosenkranzmadonna darstellend - zu versehen.
Diese Arbeit fiel ihm sehr schwer, denn er kämpfte ständig mit einer neuen, schweren Halsentzündung, wollte aber keinesfalls aufgeben. In diesem Jahr entstanden noch einige Portraits im Auftrag von Frau Mauthner und Stadtpfarrer Restle.
Ferner mehrere Landschaften 'Schwarzwaldtannen', 'Hochemmingen/Baar' und 'Mondnacht in Meersburg'.
Auch drei Familienbilder entstanden: Sohn Hubert, Portrait Maria Flaig im roten Kleid und Tochter Erika als krankes Kind.
1931
Auch den Winter 30/31 verbrachte die Familie Flaig in Meersburg, denn er hoffte auf einen neuen Freskoauftrag, der dann auch tatsächlich im April erteilt wurde.
In Villingen, in der katholischen Kapelle des Krankenhauses sollten vier Nischenfresken gestaltet werden. Er malte noch zusätzlich ein Altarbild und versah später auch den evangelischen Andachtsraum mit einem Christus.
In den Zwischenzeiten entstande noch einige Schwarzwald- und Bodenseebilder.
Doch diese intensive, fast leidenschaftliche Vertiefung in die Arbeit wurde zuviel für seine anfällige Konstitution. Wieder überfiel ihn eine Angina, und diesmal fürchteten die Ärzte um sein Leben.
Sobald er wieder einigermassen bei Kräften war, musste er sich endlich der längst angeratenen Mandelsoperation unterziehen.
Anschliessend ermöglichten ihm Freunde einen längeren Erholungsaufenthalt in Sanary, Südfrankreich. Er genoss diese Reise unendlich und brachte wieder eine reiche, künstlerische Ausbeute, Aquarelle und Zeichnungen, zurück. Sie wurden schnell und gut verkauft.
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